Synteza o różanym zapachu
Dzień dobry, z okazji początku wakacji, prezentujemy wam autorskie zadanie nawiązujące poziomem do II etapu olimpiady. Można w nim znaleźć kilka interesujących reakcji, więc zachęcamy do zapoznania się z nim w wolnym czasie.
Róże, kwiaty dawane przy wielu okazjach, znane są nie tylko ze swojej intensywnej barwy, ale także z charakterystycznego zapachu. Jednym ze związków, który za niego odpowiada, jest β-Damaskon, znajdujący się w olejku różanym.
Poniżej przedstawiono jego hipotetyczną syntezę.
Wskazówki:
1. Związek B ma egzocykliczne wiązanie podwójne, które jest sprzężone z grupą karbonylową.
2. w przekształceniu od B do C powstaje i rozpada się pierścień cyklopropanowy.
3. Związek D posiada pierścień o jeden at. węgla mniejszy, niż związek C.
4. Związek E jest nienasyconym estrem.
5. Reakcja z AcOH i H₂O₂ to utlenianie White-Chen’a. Utlenianie zachodzi na bardziej bogatym w elektrony trzeciorzędowym atomie węgla.
Przykład:
Polecenia:
a) Podaj struktury związków A–H.
b) Zaproponuj mechanizm reakcji związku C’ z NaOH.
c) Podaj produkt reakcji związku G ze związkiem litoorganicznym, z którym reaguje związek H, krótko wyjaśnij dlaczego potrzebne jest przekształcenie G → H, by uzyskać pożądany produkt końcowy.
Odpowiedzi wraz z wyjaśnieniami pojawią się w jednym z kolejnych wpisów.
Nie dopisałem jeszcze jednej rzeczy, reakcja 1., w przekształceniu od A do B może być (i najczęściej jest) katalizowana kwasem.