Antybiotyk z grzyba

2 czerwca, 2022 przez Piotr Olbryś

Uprzedzam – jest to krótkie i koszmarnie trudne zadanko, co najmniej na poziomie finału Olchemu. Nie poddawaj się jeśli nie wyjdzie od razu, cała redakcja bloga miała z nim problem. Zachęcam więc do dłuższego rozmyślania, satysfakcja z rozwiązania jest tak duża jak nabyta przy tym procesie wiedza 🙂

Choroba białego drewna

Stereum hirsutum (skórnik szorstki) to gatunek grzyba należący do rodziny skórnikowatych, odpowiedzialny za białą zgniliznę drewna na uszkodzonych fragmentach drzew oraz drewnie użytkowym. Wyrządza on tym samym duże szkody materialne. Poniżej przedstawiono schemat syntezy antybiotyku wyizolowanego z tego grzyba:

Pożądany tricykliczny antybiotyk, będący kwasem, otrzymuje się poprzez kwasową hydrolizę związku H. Podejrzewa się, że jego działanie polega na zachodzeniu sprzężonej addycji z enzymami bakterii, które zawierają wolną resztę cysteinową. Dodatkowo wiadomo, że:

• B jest związkiem bicyklicznym, a reakcja jego tworzenia jest formalnie cykloaddycją [2+2+1] (rzeczywisty mechanizm jest dużo bardziej złożony);
• Związek F powstaje w wyniku przegrupowania Claisena;
• A i B różnią się masą molową o ;
• Związek G nie daje białego, serowatego osadu z azotanem srebra. Na jego widmie w podczerwieni widoczne są 3 bliskie sobie pasma w okolicach .

Polecenia: 

1. (18 m.) Podaj struktury związków A-H, oraz docelowego antybiotyku
2. (3 m.) Wyjaśnij powinowactwo cysteiny do antybiotyku. Dlaczego seryna, analog cysteiny zawierający grupę wolną grupę zamiast , nie reaguje w podobny sposób?

Komentarze |0|