Nietypowe aminokwasy

7 maja, 2022 przez Piotr Olbryś

Zadanko z chemii organicznej na poziomie I etapu Olchemu, inspirowane tegorocznym (68. Olimpiada) folderem wstępnym.

ZADANIE 5

Aminokwas poznany przez ciebie w zadaniu A6 – tauryna – oprócz bycia istotnym neuroprzekaźnikiem, znalazł zastosowanie jako główny składnik popularnych napojów energetycznych „Monster”. Jak się okazuje, inny aminokwas o nietypowej budowie również okazał się użyteczny – jego pochodna, Akamprozat, zmniejsza objawy odstawienia alkoholu, dlatego wykorzystuje się ją przy leczeniu uzależnienia. 

Związek X jest żółtawą cieczą o przykrym zapachu i masie molowej poniżej 60 g/mol. Ulega dwóm różnym reakcjom z odczynnikiem Grignarda, w zależności od obecności katalitycznej ilości jonów miedzi(I). W kontakcie w wilgocią wydziela silnie trujący gaz o zapachu migdałów. Podczas reakcji z zakwaszonym roztworem wody tworzy kwas karboksylowy będący niezwykle istotnym substratem przemysłowym.

Aminokwas Y wykazuje podobne właściwości kwasowo-zasadowe co tauryna. 

Akamprozat otrzymuje się w postaci soli poprzez reakcję związku Y z mieszaniną bezwodnika octowego i octanu wapnia. Zawartość wapnia w tym leku wynosi 10,01% masowych.

F jest innym aminokwasem niebiałkowym o ciekawej budowie. Można wyizolować go z konwalii. Toksyczne działanie F polega na wbudowywaniu się jego cząsteczek do białek (zamiast proliny) w czasie ich biosyntezy, co powoduje liczne defekty ich struktury przestrzennej, a w efekcie nieprawidłowe funkcjonowanie. Dodatkowo aminokwas ten jest silnie rakotwórczy. Naukowcy postanowili go zsyntetyzować według poniższego schematu:

Substrat C, użyty do jego syntezy, można otrzymać w laboratorium ogrzewając kwas 4- hydroksybutanowy.

Związek D zawiera 61,48% masowych bromu, za to nie zawiera fosforu. Dodatkowo ustalono, że nie reaguje z NaHSO₃.

Wodorotlenek palladu (II) na węglu katalizuje uwodornienie nietrwałych wiązań węgiel-azot lub węgiel-tlen. 

F jest alfa-aminokwasem o masie cząsteczkowej poniżej 120 u.

W obliczeniach przyjmij następujące masy molowe (w g/mol):

H – 1,008 ; C – 12,01; O – 16,00; N – 14,01; S – 32,07; Ca – 40,08; Br – 79,90. 

Polecenia: 

a) (3 m.) Narysuj wzór strukturalny związku X.

b) (3 m.) Przedstaw produkty dwóch opisanych reakcji X z dowolnym odczynnikiem Grignarda (możesz oznaczyć go jako R-MgBr). 

c) (8 m.) Narysuj wzory strukturalne związków A, B, Y i Akamprozatu.

d) (10 m.) Narysuj wzory strukturalne związków C, D, E i F.

Odpowiedź do zadania w poście “Nietypowe aminokwasy – rozwiązanie“.

Komentarze |0|