Analiza pachnącego związku

7 maja, 2022 przez Piotr Olbryś

Zadanko z chemii organicznej na poziomie I etapu Olchemu. Zgadywanka złożonego związku z dodatkowymi elementami.

ZADANIE 4

Związek X, wyizolowany z liści tropikalnej rośliny z gatunku Backhousia Citriodora, posiada intensywny zapach, przypominający cytrynę. Jest z tego względu używany w wielu perfumach. Wykazuje również działanie przeciwdrobnoustrojowe. X jest jasnożółtą cieczą, wrze w około 230°C, daje pozytywny wynik próby Tollensa oraz ulega reakcji z odczynnikami Gilmana – produktami są związki zawierające czwartorzędowy atom węgla.

Próbkę związku X poddano ozonolizie w warunkach redukujących, w wyniku czego otrzymano 3 różne substancje w stosunku molowym 1:1:1. Jedną z nich oddzielono od reszty i zidentyfikowano jako aceton. Dwie pozostałe – A i B – poddano dalszej identyfikacji. Analiza spaleniowa A wskazała na zawartość węgla równą 41,39%_mas. oraz 3,47%_mas. wodoru. Związek B ulega kondensacji aldolowej, dając 2-cyklopentenon.

X można otrzymać poprzez utlenianie alkoholu C, który pod wpływem roztworu kwasu siarkowego(VI) cyklizuje do izomerycznego alkoholu D. Podczas reakcji związku D z zakwaszonym roztworem KMnO₄ następuje odbarwienie roztworu, ale nie wydziela się dwutlenek węgla. D otrzymuje się poprzez katalizowaną kwasem addycję wody do limonenu. 

W obliczeniach przyjmij następujące masy molowe (w g/mol):

H – 1,008; C – 12,01; O – 16,00. 

Polecenia: 

a) (15 m.) Przedstaw wzory strukturalne związków A–D i X (bez uwzględnienia konfiguracji wiązań podwójnych, obie będą równo punktowane).

b) (4 m.) Zaproponuj mechanizm katalizowanej kwasem izomeryzacji C do D, wiedząc, że pierwszym etapem reakcji jest protonowanie grupy hydroksylowej.

Odpowiedź do zadania w poście “Analiza pachnącego związku – rozwiązanie”.

Komentarze |0|